Dressler verbrachte seine Kindheit in Dresden. 1939 wurde sein Vater von Dresden nach Postelberg, Sudetendeutschland, heute Postoloprty, versetzt, so dass Dressler bis 1945 dort die Schule besuchte. 1945 zog die Familie Dressler, Vater, Mutter und vier Kinder nach Dresden zurück und Dieter Dressler beendete dort die Schule. 1947 begann er eine Lehre als Dekorationsmaler in Dresden, die er 1950 abschloss. Ab 1950 studierte er an der Hochschule für Bildende Künste Dresden. 1956 schloss er das Studium ab und trat dem Verband Bildender Künstler der DDR bei. Er arbeitete freischaffend im Gaskombinat Schwarze Pumpe. Von 1958 bis 1959 war Dressler Meisterschüler an der Deutschen Akademie der Künste in Berlin bei Heinrich Ehmsen. Von 1959 bis 1972 arbeitete Dressler freischaffend in Spremberg. 1960 schloss er einen Werkvertrag mit dem Kombinat Schwarze Pumpe ab; 1961 heiratete Dressler, 1972 folgte ein Umzug nach Cottbus. 1986 wurde Dressler aus der DDR ausgebürgert und zog nach Bayern. Zuletzt lebte er in Bayerisch Gmain. Am 12. Februar 2011 starb er nach langer Krankheit in Bad Reichenhall. Dressler war Mitglied im Bundesverband Bildender Künstler der Bundesrepublik Deutschland im Bezirksverband BBK München und Oberbayern, im Neuen Sächsischen Kunstverein und in der Künstlergemeinschaft Wasserburg am Inn. Seine Werke sind Bestandteil bedeutender Museen in Deutschland. Dressler ist durch zahlreiche Ausstellungen in Oberbayern auch dieser Region bekannt. Zu seinen Studienkollegen gehörten u. a. Strawalde und Gerhard Richter. Dieter Dressler gehört zu den bedeutendsten Vertretern des „Realismo“.